자연과학 다운로드 일반화학실험 - 아스피린 합성 자료

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자연과학 다운로드 일반화학실험 - 아스피린 합성

[자연과학] 일반화학실험 - 아스피린 합성


1. 실험 목적 및 개요
아스피린은 1835년 처음 합성되어 1899년에 의약품으로 이용되기 시작한 아주 오래된 의약품이지만 아직도 세계적으로 가장 많이 팔리는 진통해열제 중의 하나이다. 유기산과 알코올이 반응하여 에스터가 도는 과정을 통해 실생활에 매우 유익한 아스피린을 합성 정제해 본다.

2. 실험 원리
실험실에서도 쉽게 합성할 수 있는 아스피린(아세틸 살리실산)은 분자 내에 카복실기
와 에스터기를 포함하는 다음의 구조를 갖는 유기화합물이다.

따라서 다음과 같이 유기산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 에스터화 반응을 이용하면 쉽게 아스피린을 합성할 수 있다.

이 실험에서는 소량의 인산을 촉매로 하여 아세트산 무수물과 살리실산을 반응시켜서 아스피린을 합성하고자 한다.

즉, 살리실산의 알코올 부분과 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어
지며 에스터 화합물인 아스피린 한 분자가 생성된다. 여기서 합성한 아스피린은 불순물
이 많으므로 그대로 의약품으로 사용할 수는 없다. 아스피린은 녹는점이 135℃인 고체
화합물이므로, 재결정을 통하여 아스피린을 정제할 수 있다.

3. 실험 준비물
- 시약: 아세트산 무수물, 살리실산, 85% 인산, 얼음물
- 기구: 물중탕, 가열교반기, 저울, 삼각플라스크, 비커, 유리막대, 스탠드, 클램프, 눈
금 실린더, 감압 거름장치, 부흐너 깔때기, 감압 플라스크, 온도계, 거름종이

4. 실험 방법
1) 살리실산 2.5 g 의 질량을 측정하여 기록하고, 50ml 삼각 플라스크에 넣어 여기에
아세트산 무수물 3 ml 을 용기 벽을 따라 흘러내림으로써 용기 벽에 묻은 살리실산
을 모두 씻어 내린다. 이 삼각 플라스크는 그림 4와 같이 물중탕 장치를 한다.
2) 촉매로 85% 인산을 소량(두 방울) 가한 후 온도를 70~85℃로 유지하면서 10분간
가열하여 반응을 완결 시킨 다음, 증류수 2 ml의 물을 플라스크에 가하여 과량의 아
세트산 무수물을 분해 시킨다. 이때 아세트산의 증기가 발생하는가를 관찰하라.
3) 아세트산의 증기가 더 이상 발생되지 않으면 물중탕에서 꺼내어 증류수 20 ml 가하
고 실온까지 냉각시킨다. 이때 아스피린 결정이 생성되는데, 저절로 결정이 생성되지
않으면 유리막대로 플라스크 안쪽 면을 긁어 주면서 시험관을 얼음물에 담가 냉각시
킨다.
4) 생성된 결정을 흡입여과기로 걸러낸 후 5 ml의 얼음물로 씻는다. 얻어진 결정을 다
른 거름종이로 옮겨 10~20 분간 오븐에서 말린 후 질량을 측정하여 수득률을 계산
한다.
5. 실험 주의 사항
- 반응 완결 후, 과량의 아세트산 무수물에 물을 가하여 분해시킬 때 발생하는 뜨거운
증기를 조심하라.
- 합성한 아스피린은 불순하므로 그대로 먹지 않도록 한다.

6. 실험결과 정리
- 아스피린 합성 실험의 퍼센트 수득률을 구한다.
(아스피린의 합성)
사용한 살리실산의 무게 : 2.5g
사용한 아세트산 무수물의 부피 : 3mL
사용한 아세트산 무수물의 무게(밀도 〓 1.08g/ml) : 3.24g
얻은 아스피린의 무게 : 2.11g
아스피린의 이론적 수득 량 : 살리실산과 아세트산 무수물의 분자량
살리실산(CHO)의 화학식량은 138.12입니다.
그런데 2.5g이 사용되었으므로 2.5/138.12〓0.0181mol이 사용되었습니다.
다음으로 아세트산무수물(C4H6O3)의 분자량은 102.09입니다.
그런데 3.24g이 사용되었으므로 3.24/102.09〓0.0317mol이 사용되었습니다.
아세트산무수물의 몰수가 살리실산의 몰수보다 과량이므로 이 반응은 살리실산이



자료출처 : http://www.ALLReport.co.kr/search/Detail.asp?pk=15013039&sid=sanghyun7776&key=



[문서정보]

문서분량 : 4 Page
파일종류 : HWP 파일
자료제목 : 자연과학 다운로드 일반화학실험 - 아스피린 합성
파일이름 : [자연과학] 일반화학실험 - 아스피린 합성.hwp
키워드 : 자연과학,일반화학실험,아스피린,합성,다운로드
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